梁家辉演典狱长的电影叫《监狱风云》。这是是一部动作与监狱片，影片由林岭东执导，周润发、梁家辉、张耀扬等人主演。影片讲述了监狱中的犯人、黑帮以及典狱长之间的恩怨情仇。梁家辉饰演卢家耀，因帮助父亲与滋事分子大打出手，混乱中错手杀人，被判误杀罪入狱三年，在狱中卢家耀还当了典狱长。
在《监狱风云》影片中，卢家耀进入监狱后不懂规矩，常被欺负哭，阿正时常帮助他。在卢家耀刑满出狱时，刚好遇到钟天正伤愈返回牢房，卢家耀如释重负。
《监狱风云》情感饱满，张力十足，两位主演周润发和梁家辉同配角们的精彩表演十分精彩。影片靠的是写实的监狱生活和主人公情感变化来唤起观众的共鸣。监狱是个小社会，也是个小江湖，电影丰富了这个小社会中的生活，在残酷的生存法则中加入了浪漫写意的情调，让本来残酷的监狱生活变成了具有浪漫色彩和侠义精神的江湖故事。
