据媒体报道早些年间吴宗宪之所以破产主要原因是投资的失败，传闻，吴宗宪曾在台湾先后开过“健身房”、“烤肉店”、火锅店“等都关门，就连当年巨额投资的LED工厂最后也失败了，一系列的投资失败，让吴宗宪负债累累。
据传闻，吴宗宪曾被债权人要求强制执行还款，法院将旗下的三笔不动产查封，并拍卖出去，吴宗宪还买了之前购下的劳斯莱斯、宾利等名车，为了填补投资失败造成的债务。
对于负债还款这一事件，吴宗宪曾表示：”欠债还款，天经地义“对于自己投资开店失败，他表示：这个消息并不真实，我在台湾有开过接近100多家的店，事实上我是有收入的，报道夸大其词了。对于巨额投资的LED这一项事业的失败，吴宗宪也曾正面回应过：“我很喜欢这一项事业，总有一天LED这项事业会做的非常好，如果条件允许的话，我会退出娱乐圈，全身身心的投入到这个行业中。”
吴宗宪作为一个出道很多年的台湾综艺界的艺人，他在台湾的知名度非常高，曾有爆料在吴宗宪事业高峰期的那几年，几乎差不多1年就收入1亿新台币，也就是说每年会收入2000多万元的人民币，所以吴宗宪真正的身价一直都是谜。
